No hace demasiado tiempo dediqué un tutorial en el blog en el que explicaba cómo forzar el vaciado de la papelera de reciclaje en Mac cuando ésta se nos sublevaba. Allí os contaba que existe un método infalible de hacerlo; pues bien, como apuntaba recientemente Fernando en un comentario, esto no es completamente cierto, al menos ese método resulta no ser tan "infalible" cuando hay items bloqueados sobre los que no tenemos permisos.

Concretamente el mensaje que nos muestra el sistema en estos casos es el siguiente:

No se puede completar la operación porque no dispone de permiso para acceder a algunos ítems."

Afortunadamente hay solución, ya que bastará con conseguir permisos de escritura sobre el archivo bloqueado. El método más sencillo de hacerlo es utilizando la línea de comandos (tranquilos, es más fácil de lo que parece).

Para lograrlo bastará con abrir una Terminal y escribe la siguiente orden (solo escríbela, no la ejecutes, es decir, no pulses intro aún):

chflags -R nouchg 

Importante: ten en cuenta que hay que añadir un espacio en blanco tras "nouchg"
en la línea de comandos, de forma que termine en "nouchg ".

A continuación (y repito: sin pulsar intro todavía) abrimos la papelera para ver los archivos bloqueados de la misma.

Por último seleccionamos los archivos rebeldes de la Papelera y los arrastramos desde la Papelera hasta la ventana de la Terminal. Si es necesario, coloca la ventana del Finder de modo que se siga viendo una parte de la ventana de la Terminal. Con esto lo que hacemos es meter automáticamente las rutas de esos archivos en línea de comandos para no tener que escribirlos de forma manual.

Ahora sí: pulsamos intro y con ello habremos otorgado permisos de escritura a los indeseados archivos para poder borrarlos de la faz de nuestro equipo sin problema.

Ten en cuenta que no aparecerá ningún mensaje de texto indicando
que la operación ha tenido éxito.

Si la Papelera no se vacía o si ves un mensaje en la Terminal que dice:

usage: chflags [-R [-H | -L | -P]] flags file...

lo más probable es que no escribieras el texto "chflags -R nouchg " como indico arriba o que no dejaras el espacio al final. Bastará con que repitas los pasos descritos.